他和一代才女张爱玲的谈情说爱，也不怎么高明，在《民国女子》那一章里，描写他和张爱玲的初次见面，张爱玲在他眼里看来，简直是仙女下凡，不但“翩若惊鸿，还“正大仙容”，两人相见恨晚，长谈五小时，谈文学谈诗词谈生活琐事，后来胡兰成送张爱玲到弄堂口，两人并肩走，胡兰成冒出一句：“你的身材这样高，这怎么可以？”他说，就是这样一句话，两人一下子就近了。

　　以张爱玲那样的才女，见惯世面，博览群书，和她谈情，送什么浪漫的情诗，或背诵古典诗词给她听，恐伯她都不稀罕，他还是挑了最平常的话来讲，最平常的话，竟是令她一时诧异，几乎要起反感了，但就是胡兰成的这点冒失，倒拉近了两人的距离。

　　胡兰成追求女人，并不是如何花言巧语，但他懂女人的心理，如同他说：“我于女人，与其是爱，毋宁说是知。”而且，胡兰成对女人总是有那么一种冒失，他第一次对张爱玲说那样的话，是一种含蓄的小心翼翼的试探，也有一种刻意的冒犯。他和日本女人一枝更冒失，认识的第三天，请一枝和阿婆看电影，一枝在夏天穿的是一件短袖子，他就把手搭在人家臂膀上了。他说“自己分明晓得是坏。”于是，这位一枝小姐，很快又成了胡兰成的女人，和他同居了三年。

　　看到这里，不禁想起一句俗话：“男人不坏，女人不爱。”大概女人总是喜欢男人对自己的小小冒犯，心里也期待男人的主动进攻。一个男人主动向自己调情，不管是如何的居心叵测，总也是因了女人的魅力才起的坏心思。有时我们发现，我们身边的最出众的女人往往被那些不怎么样的男人追走了，癞蛤蟆偏偏吃到了天鹅肉，漂亮女人偏偏被小流氓骗走了。男人的才华有时竟不如一点调情的雕虫小技管用，很多男人有才华，却未必擅调情，甚至缺乏主动向女人示爱的勇气，结果，眼睁睁看着心爱的天鹅肉被癞蛤蟆吃走了。